Воскресенский монастырь впервые упоминается во второй половине XVI века, когда же он был создан — до сих пор остается неизвестным. Стоял он на берегу Волги, там, где сегодня находится церковь Рождества Иоанна Предтечи. Из-за близости воды монастырские постройки часто подтапливались и постепенно разрушались Поэтому в XVII веке его решили отстроить заново, но уже на новом месте.
В 1609 г. монастырь вместе с остальным городом пережил страшные времена: польские войска с боем взяли монастырь. Погибли архимандрит Лаврентий, около 60 монахов и около 500 граждан, защищавших обитель. В «Угличском летописце» имеется указание, что до разорения «монастырь Воскресенский строения был весь деревянного, и в нем церкви Воскресения Христова и Смоленския пресвятыя Богородицы, и собор Гавриила архангела и Марии египетской, и печерской Богородицы, со пределом апостола Иакова, брата Божия по плоти, и строение, кельи иноческие и житницы хлебные, деревянныя ж».
Разрушенную обитель впоследствии восстановили. Однако, из-за близости воды монастырские постройки часто подтапливались и постепенно разрушались Поэтому в XVII веке его решили отстроить заново, но уже на новом месте.
Новый монастырь был построен в 1674 — 1677 годах с разрешения митрополита Ростовского Ионы Сысоевича. На территории обители появились красивые каменные храмы: Воскресенский собор, звонница и трапезная палата. Все три здания были возведены по прямой и соединялись длинной галереей.
Здание Воскресенского собора являет собой массивный четверик, увенчанный пятью главками на высоких барабанах. Его фасады разделены лопатками на три части, в центре каждой из них — высокое окно, окаймленное наличниками в виде арок. Карниз церкви украшен рядом арок.
Высокая трехчастная звонница покрыта двускатной крышей и также увенчана небольшой главкой на тонком основании. Нижний ярус звонницы представляет собой высокий подклет, на втором находилась церковь Марии Египетской, а на третьем, собственно, звонница.
Трапезная палата размещается в невысоком здании, на крыше которого установлена часовая башенка. С восточной стороны от нее находится церковь Одигитрии. На галерею, соединяющую все строения, ведет каменное крыльцо, покрытой шатровой крышей, повторяющей форму крыши часовой башни. Для украшения монастырских храмов впервые в Угличе были использованы поливные зеленые изразцы с изображениями батальных и жанровых сцен.
Монастырь богател и увеличивался. В 1736 году к неиу была приписана Ламская Успенская мужская пустынь. По данным ревизии 1744 года в собственности Воскресенского монастыря имелось 935 душ мужского пола. Но екатерининские реформы не обошли его стороной и в 1764 году монастырь был упразднен и преобразован в приходскую церковь. Находившиеся в нем иконы и утварь передали в угличский Алексеевский монастырь ( потом они были частично возвращены для оборудования приходского храма).
В 1917 году храм закрыли, а 1918 — передали Угличскому музею древностей. В 1935 — 1955 годах в Угличах была построена ГЭС, что привело к поднятию уровня воды в Волге и здания Воскресенского монастыря оказались в критическом состоянии. К счастью, проведенная в 1956-1971 годах реставрация позволила сохранить этот замечательный памятник архитектуры и истории Углича. Под просевшими фундаментами были проведены сложные работы и по укреплению грунта по проекту профессора Б. А. Ржаницина, одного из авторов методики укрепления грунта, за которую в 1947 году была присуждена Сталинская премия. Были ликвидированы трещины в стенах, восстановлены элементы декора.
В 1999 году Воскресенский монастырь был передан Русской Православной церкви. В настоящее время это действующий мужской монастырь, расположенный к западу от Кремля (в районе улицы Опарина и улицы Спасской.