Воскресенская церковь завершает и как бы подводит итог всем многолетним творческим исканиям зодчих города Серпухова в первом, переходном этапе развития серпуховской художественной «школы». Построена она в 1723 году (по другим данным.в 1715 г.) на средства разбогатевших серпуховских кузнецов, братьев Сериковых. Ее выразительный объем украшал Воскресенскую гору, которая возвышается над древним Подолом и оврагом с речкой Серпейкой. Но сейчас невозможно узнать в трех-‘ этажном жилом доме (Калужская ул., 3) с конструктивистским фасадом это интересное сооружение. В результате перестройки 1935 года от Воскресенской церкви сохранились лишь стены.
Объемно-планировочное решение этого «кубического» по типу храма было достаточно традиционно. Двухъярусный, он состоял из двух церквей: зимней, теплой,- в нижнем этаже, и летней, холодной,- в верхнем. Два яруса храма, двухэтажный, без почти обязательного сдвига алтарь и типичный для Серпухова небольшой притвор имели одинаковую высоту, общий венчающий карниз и составляли единое основание. Над ним возвышались ярус второго света теплой церкви, увенчанный пятиглавием, и пристроенная высокая шатровая колокольня. Одним из самых примечательных элементов Воскресенской церкви была примыкавшая к ее северному фасаду двухъярусная галерея, с которой открывался захватывающий по красоте вид на древнюю часть города. Подобная, хотя и одноярусная галерея станет одним из основных элементов, определяющих художественную выразительность лучшего и самого зрелого произведения местных мастеров — Крестовоздвиженской церкви.
С конца 1720-х годов каменное культовое строительство в Серпухове замирает. В смутные годы царствования Анны Иоанновны никто не решается приступить к значительному и дорогостоящему строительству. Но лишь наступит елизаветинский «пышный век», и снова застучат на древнем посаде мастерки каменщиков, устремятся в небо деревянные леса, сквозь которые обозначатся силуэты новых величественных зданий.