Успенская церковь Серпухова благодаря мастерски найденному масштабу настолько органично вписывается в ансамбль серпуховского городского посада, что поначалу даже не замечаешь, что она относится к другой исторической эпохе, к другому художественному мировоззрению. Церковь намного моложе своих соседей и построена в 1854 году, когда уже местные традиции были давно позабыты, а Серпухов располагал хотя и очень квалифицированными, но всего лишь строителями.
Интересна история Успенской церкви, отображающая основные этапы развития архитектуры Серпухова. Впервые деревянный приходский храм на этом месте был построен довольно поздно — в 1620 году. Напомним, что все остальные церкви города упоминаются как деревянные в Сотной книге 1552 года. Возможно, что строительство этого храма определялось желанием жителей посада завершить композицию древней части города. Сейчас трудно себе представить панораму посада без вертикали церкви, стоящей на возвышении, от которого начинается крутой спуск к берегу Нары.
Дабы не отстать от других приходов, прихожане Успенской церкви в 1737 году собирают деньги на строительство каменного храма — монументальной церкви типа «восьмерик на четверике» с одним приделом, притвором и колокольней. Она была создана серпуховскими мастерами в тот переломный момент развития местного зодчества, когда его перестала удовлетворять даже сдержанность пластической разработки фасадов и наметился переход к созданию храмов с геометрически ясными архитектурными объемами, с выразительно чистыми плоскостями стен.
К сожалению, этот памятник просуществовал недолго. В 1817 году вследствие «удара грома» произошел пожар, повредивший все завершение Успенской церкви. Вскоре в Петербург было отправлено прошение о постройке новой церкви вместо ветхой с «составленным на сие предприятие проектом». Департамент проектов и смет, переделав «для большей благовидности» фасад, утвердил проект. И в 1854 году новая Успенская церковь, выстроенная на средства крупнейшего серпуховского фабриканта Николая Максимовича Коншина, была освящена.
Ее архитектура, не лишенная художественной образности, все же эклектична. И трехчастная композиция и система декора непосредственно заимствованы из московского барокко конца XVII века. Три богато украшенных резьбой и лепниной крыльца в виде разорванных фронтонов, поддерживаемых пучками колонок, смотрятся на фоне красно-кирпичных фасадов как яркие декоративные пятна. В основном же декор церкви, основанный на традиционной древнерусской двухцветности, гораздо строже. Он не утратил присущую лучшим оригиналам конструктивность и ясность построения