Памятники архитектуры Серпухова. Южные границы Серпухова XVI века можно представить по расположению приходских храмов, теперь каменных, а в то время деревянных. Церкви Воскресения, Николы и Рождества Христова (Распятский монастырь) существуют и поныне, лишь Афанасьевская церковь исчезла в конце XVII века. Дворы доходили до «нечистого врага» — низкого, когда-то болотистого места в районе нынешней Красноармейской улицы. За ним, перед Высоцким монастырем, располагалось принадлежащее ему большое ремесленное село Мироносицкое. Одновременно с принятием в 1649 году «Соборного Уложения», когда были уничтожены все «белые места» и даже у церковных феодалов отобраны жалованные грамоты на владение обеленными частями города, Мироносицкое село приписывается к посаду.
Ремесленники опасных и вредных профессий задолго до составления Сотной книги заселили своими слободами правый берег Нары, образовав другой район Серпухова — Занарье. Об этом свидетельствует, в частности, Козьмодемьянская слободка, которая издавна была заселена металлистами и к середине XVI века почти совсем опустела.
Кроме того, в Сотной отмечена слободка, «что была за татарами». Вероятно, ее заселяли служилые татары, находившиеся в свите Махмут-Аминя или Шиг-Алея, которым Серпухов отдавался в кормление соответственно в 1496 и 1531 годы. Слободы тянулись по берегу Нары одна за другой, доходя на юге до деревеньки Подклетная, принадлежавшей Владычному монастырю.
«Дворы оброчные конюшенные» группировались в одну слободу, за ней ремесленники другой профессии образовывали следующую. Такое профессиональное расселение определяло большое разнообразие в величине слобод. Например, Зелейная слобода, жители которой занимались приготовлением пороха, состояла всего из трех дворов, в то время как кожевенники образовывали Благовещенскую слободу из 87 дворов. Иногда встречались и смешанные слободы, как, скажем, Ивановская, в которой кроме каменщиков жили ямчужные и селитряные мастера.
Более отдаленные части города назывались концами. В Занарье, на северной границе города, «от всполья», располагался Богоявленский конец. Историческая топография этого района Серпухова также довольно легко устанавливается по четырем приходским церквам. Три из них, впоследствии каменные,- Косьмы и Дамиана (Сретенья), Никола-Бутки и Покрова — сохранились до сего времени.
Таким образом, уже в середине XVI века Серпухов занимал большую территорию, которая увеличилась только в конце XIX столетия. Развитие же оборонительной системы явно отставало от бурного роста средневекового города. Возведенный во второй половине XVI века острог защитил посад. Но из-за небольшой величины укрепления городской торг пришлось переносить в центр посада, к Ильинской и Троицкой церквам. Что же касается Новоприимочного острога (середина XVII в.), то он защитил Подол и лишь малую часть слобод, значительно разросшихся в сторону Высоцкого монастыря.