«В Серпухове на посаде дворы тяглые от города вверх по реке».
Памятники архитектуры Серпухова. То, что Серпухов имел огромное военно-оборонительное значение, вовсе не значит, что ремесла и торговля отступили на второй план. Наоборот, социально-экономическое развитие Серпухова непосредственно связано как с формированием его планировочной структуры, так и с происхождением и характером его художественных памятников. Правильная историческая картина этого развития обеспечит объективность оценки и выявление специфики местного зодчества.
Первоначальным местом средоточия ремесленно-торговой деятельности был посад. Возник он за «перекопом» на междуречье Нары и Серпейки, под защитой деревянной крепости. Здесь располагался городской торг, на котором в середине XVI века значилось 250 лавок. Торговали в них не только торговцы, но и городские ремесленники. Торговые места группирова-• лись в ряды. От церкви Фрола и Лавра к церкви Рождества Богородицы тянулись лавки «Большого ряду». Далее шли ряды хлебный и сапожный.
Художественную выразительность посаду придавали пять деревянных церквей, окруженных сплошь деревянной жилой и хозяйственной застройкой дворов. Три главные улицы составляли основу планировочной структуры этой части города. Назывались они по своим церквам: Ильинская улица, Фроловская, Большая Егорьевская. Последняя переходила в Московскую дорогу, и на ней при выезде из города располагался Ямской двор.
К сожалению, археологическая неизученность Серпухова и отсутствие ранних письменных источников затрудняют выяснение последовательности возникновения отдельных частей города, а также характера их исторического развития. Остается лишь строить предположения относительно истории формирования Серпухова, опираясь на уже достаточно выясненные общие закономерности развития русского средневекового города. Фактически первым всесторонне полным документом является уже упомянутая нами Сотная книга князя Василия Семеновича Фуникова.
По ней в середине XVI века Серпухов предстает уже сложившимся ремесленно-торговым центром, переживающим время своего расцвета. На посаде и примыкающих к нему слободах находилось 623 двора. Сам посад распространился за овраг Мешалку, где образовался «острый конец». Здесь жили по преимуществу гончары и стояли две деревянные церкви: Пятницкая и Рождества Богородицы.
Заселенная территория за речкой Серпейкой образовала Подол — часть города, соответствующая, например, в Москве Занеглименью. Разросшиеся за Подолом слободы поднялись на Воскресенскую и Афанасьевскую горы. Судя по названиям слобод, отражающих профессиональную принадлежность ее жителей, это место было заселено очень давно. Так, одна из слобод названа «бывшие оброчные бобровники», в то время как этот промысел в Сотной уже не упоминается. А явно устаревшие названия слобод Ключничей и Подключничей напоминают о времени удельного княжества.
В этой части города было много «белых мест», которые составляли целые «белые» слободы. В них жили государевы служилые люди: пушкари, стрельцы и пищальники. Они, в отличие от «черных» посадских людей, были освобождены от несения тягла, а также других повинностей и, кроме того, получали денежное и хлебное жалованье. Беломесцы помимо службы в крепости занимались ремесленно-торговой деятельностью и имели, следовательно, больше преимуществ, чем черные посажане.