«Внутри крепости две церкви каменные, одна соборная».
Троицкий собор Серпуховского кремля. С утратой крепостных стен и башен основной доминантой в пространственной организации кремлевского холма становится Троицкий собор. Его выразительный объем, уверенно стоящий на краю зеленого склона, издалека приковывает взор. Место построения собора выбрано очень удачно: он не теряется в глубине территории кремля, а выдвинут почти к самой бровке холма и как будто парит над низкой поймой Нары, являясь ориентиром всего городского пространства. Памятник интересен и как прообраз многих посадских церквей Серпухова, во многом предопределивший черты местной архитектурной школы.
Первый Троицкий собор на этом месте был поставлен серпуховским князем Владимиром Андреевичем Храбрым перед самой Куликовской битвой. Большинство исследователей сходятся на том, что собор был деревянным; некоторые же ставят это предположение, не без основания, под сомнение.
Существующее здание Троицкого собора построено из кирпича в 1696 году архимандритом московского Спасо-Андроникова монастыря Феодотием, бывшим до поступления в иночество священником этого собора. Исследования, проведенные архитектором-реставратором Н. Н. Свешниковым, убеждают в том, что тогда собор был лишь капитально перестроен с включением фрагментов здания XVI века, в частности, кладки западной и северной стен с внутренней лестницей.
Композиционная структура собора конца XVII века принадлежит к распространенному типу посадского храма, основу которого составляют восьмерик на четверике, сильно вынесенная трехчастная алтарная апсида и примыкающий к западной части храма низкий притвор с небольшой звонницей на столбах, замененной в начале XVIII века шатровой колокольней. Кроме того, на северном фасаде видны следы придела Дмитрия Солунского, разобранного в первой половине XIX столетия. Собор невелик. Его декоративное убранство, выполненное в стиле московского барокко, соответствует небольшому масштабу сооружения. Неизвестный зодчий в данном случае ничего нового не изобретал, он применял и варьировал традиционные декоративные детали.
Прямоугольные окна односветного четверика и северный портал украшены «гребешками». Четверик и апсида подчеркнуты карнизом из тройного поребрика. Декор восьмерика с угловыми пилястрами, прямоугольными оконными тягами и тонко профилированным карнизом трактован графичнее, чем убранство четверика, и подготавливает переход к пяти главам на граненых барабанах, замененных в XIX веке одной фигурной главой.
Желание увеличить внутреннее пространство собора привело к пристройке в 1837-1841 годах двух симметричных ампирных приделов. Обычно в архитектурной практике XIX века непропорционально большие пристройки нарушали объемно-пространственную композицию здания, снижали его художественные качества. С такого рода явлениями нам постоянно придется сталкиваться при знакомстве с архитектурными памятниками Серпухова, неоднократно бездарно перестраиваемыми на протяжении всего XIX века.
Однако с Троицким собором этого не произошло, новые части придали ему новую выразительность, заставили «работать» на большое городское пространство. Свое основное внимание архитектор сконцентрировал на решении западного фасада, создав необходимую крупномасштабную композицию. Обработанные дощатым рустом плоскости стен приделов фланкируют гладкий центральный ризалит, завершенный ступенчатым аттиком, на который, судя по проекту, предполагалось поместить рельефы летящих Слав. В ризалит углублена четырехколонная лоджия дорического ордера, охваченная сверху мощной аркой архивольта.
Лоджия эффектно подчеркивает толщу стены и не нарушает ясности геометрического объема симметричных приделов, завершенных низкими ротондами с плоскими куполами. Конечно, при этом нельзя было оставить возвышающуюся в центре всей композиции шатровую колокольню с измельченными ярусами слухов. Архитектор нашел оригинальное решение. Ровно оштукатурив восьмигранный столп колокольни, он продолжил его вверх, скрыв половину шатра и превратив его остальную часть в своеобразный обелиск. Таким образом было соблюдено требование ампирного стиля, а в композицию включена необходимая вертикаль. Думается, что возвращение колокольне в последующие годы ее первоначального облика было просчетом реставраторов, не увидевших художественной ценности исторического наслоения.