«Крепостные стены, так как и ворота, по крайней их ветхости разобрать».
Серпухов теряет военное значение в 17 веке. Возведением каменного Серпуховского кремля укрепление города не закончилось. Одновременно с ним строится деревянный острог для защиты посада с городским торгом. Новый оборонительный пояс состоял из рва, надолб и частокола, он начинался от отводной полубашни кремля и шел вдоль Нары, на север, до оврага Мешалки. Здесь, у церкви Спаса Преображения, была поставлена угловая Спасская башня, и стена поворачивала на восток, проходя над самым оврагом.
Пересекая Егорьевскую улицу, переходящую в Московскую дорогу, стена поворачивала на юг, к Серпейке, и далее берегом реки шла к Воскресенской башне кремля. Три башни острога имели проездные ворота: Егорьевские, Нарские, Серпеечные. Остальные башни были глухие: Вшивая, Спасская, Никитская, Фроловская, Егорьевская, Троицкая, Ильинская, Воскресенская. Общая протяженность острога составляла более тысячи метров.
В 1598 году хан Казы-Гирей попытался предпринять новое крупное нашествие. Принимая срочные меры, царь Борис Годунов «пошел в Серпухов, против крымского царя, со всеми ратными людьми, и приде в Серпухов и повелел со все земли боярам и воеводам идти в сход». Но до военных действий так и не дошло: хан запросил мира, согласие было дано и тут же пышно отпраздновано. Это было последнее крупное политическое событие, когда Серпухов сослужил русской земле свою сторожевую службу.
Смутное время принесло запустение некогда цветущему городу. В 1609 году Серпухов штурмовали поляки под предводительством пана Млоцкого. Они сожгли посад, но кремль взять так и не смогли. Пытался взять город в 1618 году и гетман Сагайдачный, но дальше посада тоже прорваться не смог. Польско-шведская интервенция нарушила стройную систему обороны Берега. Активизировавшие свою деятельность татары опустошали окские земли в 1611 и 1613 годах.
Новый царь, Михаил Романов, приступая к восстановлению обороны южных границ, стал опираться в основном на «украинные города». С 1613 года Большой полк ставится в Туле, а созданная в 1635 году Засечная черта окончательно закрепила новый рубеж. Конечно, Серпухов, стоящий на одном из основных путей иноземных завоевателей, сохраняет свое военное значение, но уже не в общерусском масштабе.
В середине XVII века возвели последнее оборонное сооружение Серпухова — новоприимочный острог, защитивший Подол города. Думается, что Главной целью этого строительства была защита Воскресенской и Афанасьевской гор, с которых можно было вести прямой артиллерийский обстрел кремля.
Стена острога начиналась от Никольской башни кремля и пересекала Серпейку. На противоположном, правом берегу находилась проезжая Серпеечная башня. От нее стена поднималась на Афанасьевскую гору, далее шла к Воскресенской горе, где была поставлена одноименная угловая башня. Потом стена поворачивала к Серпейке и доходила до Воскресенской башни старого острога, окружавшего посад.
Большим бедствием для Серпухова были пожары, уничтожавшие не только деревянные постройки серпуховских укреплений, но и верхи кремлевских башен и стен. После пожара 1645 года починку кремля производил «горододелец, думный дьяк» Афанасий Осипович Прончищев. Но тем не менее в 1650 году воевода Андрей Оленин, осматривавший кремль, нашел его в плохом состоянии: «Башни не покрыты, тайники утеряны». Сильный пожар 1669 года был основной причиной разрушения замечательного памятника. Сметный список 1681 года уже говорит о частых обвалах башен.
К концу XVII века Серпухов окончательно теряет свое военное значение. Кремль и остроги не ремонтируют. Лишь в 1708 году, опасаясь наступления Карла XII на Москву, Петр I вспоминает о Серпухове и приказывает по возможности «укрепить и палисадировать» город. Но обстановка, как известно, изменилась, и надобность в ремонте серпуховских укреплений отпала. Состояние укреплений постоянно беспокоит городской магистрат, так как подгнившие деревянные башни грозят обвалом, а в кремле «камни немалым числом валятся».
Потому в 1767 году было принято решение «о разрытии городового вала» и разборке оставшихся деревянных стен. Вероятно, для этих работ и был составлен первый масштабный план оборонительных сооружений города, хранящийся в Военно-Историческом архиве. Этот документ служит пока единственным источником сведений о планировочной структуре укреплений замечательного русского города-крепости.