Серпухов — старинный окский город, которому уже более 600 лет. И хотя сам Серпухов расположен на берегах реки Нары, в трех километрах от ее впадения в Оку, широкая окская пойма и синеющие заречные дали сливаются с пространством города, служат фоном при восприятии его архитектурных ансамблей и отдельных памятников.
Серпухов нельзя отнести к разряду городов-музеев, какими являются, к примеру, Суздаль, Ростов или Калуга, художественный облик которых сложился за сравнительно короткий период их расцвета. Напротив, каждая эпоха оставила в Серпухове памятники, отличающиеся и художественными приемами и самими типами зданий. Но это не привело к диссонансам в его городском организме: архитектурный облик города пронизан той гармонической цельностью, единством и человечностью масштаба, которые так характерны для старинных русских городов.
И все-таки следует отметить эпоху, когда творчество серпуховских строителей достигло такого уровня, который позволил им самостоятельно поставить, а затем и оригинально решить ряд художественных задач. Зародившись в начале XVIII века, серпуховская школа зодчества расцвела в середине этого столетия. К ее произведениям следует отнести не только несколько десятков культовых построек, но также ряд гражданских зданий и, что самое редкое, группу промышленных сооружений. Только это нигде более не встречающееся разнообразие типов зданий позволяет говорить об архитектуре Серпухова XVIII века как об интересном явлении русского искусства.
Окружающие Серпухов земли издавна входили в состав Окологородного и Теминского станов, составивших впоследствии один Серпуховский уезд. Эта территория находилась в сфере влияния города, причем влияния не только экономического и административного, но и художественного.
В конце XVIII века на культурную жизнь Серпуховского уезда все большее воздействие оказывает Москва. Богатые владельцы обширных имений стали отстраивать свои усадьбы при участии столичных архитекторов. Местные мастера, еще так недавно отличавшиеся ярко выраженным своеобразием архитектурного языка, строят приходские храмы по ординарным проектам, присланным из Москвы. Конечно, и здесь всегда присутствует что-то характерное, выдающее руку серпуховского строителя, но самобытность уже превратилась в провинциальность.
«Выстроен на местах гористых продолговатою неправильною фигурою».
Пологий холм, возвышающийся над окружающей местностью к югу от города Серпухова, издавна назывался Высоким, потому и монастырь, основанный на нем в XIV веке, также получил название Высоцкого. Извилистая лента Нары огибает подножие холма и образует широкую зеленую пойму. По бровке холма проходила Тульская дорога — древнейший путь из Москвы на юг. С холма открывается захватывающий вид на Серпухов.
Изучая архитектурные ансамбли Серпухова, можно прийти к выводу, что здесь мы сталкиваемся с тщательно продуманной древнерусскими градостроителями системой: иллюминированный рисунок конца XVIII века «Вид города Серпухова от Высоцкого монастыря» дополнит наши впечатления от существующей панорамы города. В ней как бы отсутствует третье измерение городского пространства. Вертикали церквей и живописная жилая застройка складываются в красивую, радующую глаз картину. Особое место в ней принадлежит двум выдвинутым к югу монастырям-форпостам, фланкирующим низкую речную пойму. Тем самым Высоцкий и Владычный монастыри превращаются в своеобразные «пропилеи», которые служат постоянным масштабным ориентиром и одновременно точками отсчета пространственного развития городского ансамбля.
Вид, открывающийся с Воскресенской горы, расположенной над Подолом древнего Серпухова (угол Калужской улицы и Коммунистического переулка), можно определить как «зрелище города», в котором декоративность силуэта сочетается с пространственной дифференциацией городского ансамбля. Открывающуюся панораму нельзя охватить одним взглядом, никакая самая современная фотография не передаст всего многообразия композиционных эффектов. Зрелище всегда рассчитано на личное участие в нем самого зрителя. Можно часами любоваться городским ландшафтом, рассматривать посадские храмы и дома, наблюдать повседневную жизнь Серпухова. Внизу, куда спускается длинная деревянная лестница, течет заросшая ивняком речка Серпейка. За ней вырастают крутые склоны валов Серпуховского кремля с Троицким собором. Немного правее, за «перекопом»,- древний посад с группой церквей. Далеко, за кремлем и посадом, виднеются домики Занарья.
Этот замечательный городской пейзаж создавался русскими градостроителями на протяжении столетий — с конца XIV по первую половину XVII века. С тех пор многое менялось в архитектурном облике Серпухова, но композиция ансамбля города оставалась прежней: проводившиеся работы по перепланировке улиц не затрагивали естественного рельефа, новые каменные храмы возводились на тех самых местах, где стояли их деревянные предшественники, десятки домов, отстраивавшихся вновь после опустошительных пожаров, всякий раз складывались в живописную, утопающую в зелени малоэтажную застройку, поэтому мы и сегодня можем видеть город, каким он был несколько веков назад.