История Тарусы уходит своими корнями чуть ли не во времена Киевской Руси. Поздняя романтичная легенда так объясняет происхождение названия города. Князь Святослав Игоревич во время своего знаменитого похода (964) на хазар, буртасов и булгар, проплывая по Оке, увидел незнакомое селение. «Какой это народ?»- спросил князь. В ответ с берега послышались крики: «То — Русь! То — Русь!» Отметим, что в старину название города писалось через «о»- Торуса. Однако первые косвенные данные о существовании города относятся к началу XIII века, а точные документальные свидетельства — лишь к последней четверти XIV века.
После мученической смерти в Орде князя Михаила Всеволодовича (1246) обширное черниговское княжество делится между его сыновьями. Князь Юрий Михайлович получает Тарусу. В новое княжество входят уделы Мезецкий (Мещовский), Борятинский, Оболенский, Конинский, Спашский, Мышагский, Волконский. Впоследствии сыновья Юрия стали владельцами этих уделов.
Тарусское княжество довольно долго сохраняло свою автономию, хотя и было постоянным и надежным союзником Москвы. Федор Торусский и его брат князь Мстислав вывели свои дружины на Куликово поле. Позднее, когда великий князь Василий Дмитриевич получил от хана ярлык на Тарусу (1392), он, помня поддержку тарусских князей, сохранил этот удел. Последний тарусский князь Василий Иванович «с братею и братаничи» служил в качестве воеводы московскому великому князю Василию Васильевичу Темному в конце 40-х годов XV века. В 1443 году под его руководством русские войска разбили войско татарского царевича Мустафы, в 1446 году он захватил золотоордынского посла Бегича, возвращавшегося от врага великого князя — его двоюродного брата Дмитрия Шемяки, а в 1450 году Василий Иванович Оболенский, будучи «большим» воеводой великого князя, нанес крупное поражение Шемяке под Галичем.
После смерти тарусских князей Тарусское княжество входит в состав Москвы, но вскоре снова становится уделом. Его назначил Иван III после смерти Василия Темного (1462) своему младшему брату — Андрею Меньшому, князю вологодскому. Со смертью князя Андрея Меньшого (1481) Таруса окончательно входит в состав Москвы.
В источниках XV-XVII веков Таруса фигурирует в числе «украинных городов». В то время город уже не играл значительной политической роли, хотя и имел большое военно-стратегическое значение как один из опорных пунктов обороны Берега — основного оборонительного рубежа Русского государства.
Ежегодно, а то и по нескольку раз в год на «крымскую украйну» совершались набеги татарской конницы. С 1507 года военная активность Крымского ханства резко усилилась. Из Дикого поля по безлесным степным просторам вели к Оке татарские «шляхи»- дороги. На берегу Оки завязывались самые ожесточенные схватки с татарскими ордами, и к рубежу на Оке постоянно выдвигали войска. В 1511 году «князь великий мая в 16 день отпустил брата своего князя Андрея Ивановича, а велел ему стоять у Тарусы, где пригоже, от Оки с верству или две, а не на самом Берегу». Так постепенно охрана Берега превращается в общегосударственную повинность. К 1512 году относится первая «роспись» русских полков для обороны «крымской Украины». По ней воеводы располагались в городах вдоль Берега, в том числе и в Тарусе. Сплошная оборонительная линия «на Берегу» имела целью не допустить прорыва татарской конницы в глубь страны.
О дислокации войск в Тарусе постоянно упоминают записи в разрядных книгах. Конечно, далеко не всегда все складывалось удачно. Не всегда сторожевая служба позволяла заранее предпринять быстрый маневр и встретить врага большой силой, что приводило порой к тяжелым и горьким поражениям. Пять воевод стояли в Тарусе в 1521 году, готовясь отразить нашествие стотысячного войска хана Мухамед-Гирея. Как известно, московские воеводы не сдержали натиска крымцев, неожиданно появившихся около Серпухова. Оборонительная линия оказалась недостаточно прочной. Поэтому в дальнейшем Василий III лично возглавил войска на Берегу, к Оке для прикрытия бродов и «перелазов» подвезли пушки «Большого наряда».
В середине XVI века формируется передовая оборонительная линия, защищавшая от крымских набегов уезды за Окой. На берегу Оки — прежде главном оборонительном рубеже — воеводы ставились в наиглавнейших стратегических пунктах (Коломне, Кашире, Серпухове, Калуге). Таруса в этом перечне упоминается редко, ее сторожевая служба начиналась только в период наибольшей опасности. Так, в 1556 году, когда Иван IV, «царь и великий князь для своего дела и земского был в Серпухове», полки заняли весь Берег: «…стояли воеводы по разным местам, большой полк стоял на устье Прот-вы, передовой полк и правая рука стояли в Тарусе, да в Тарусе же царевич Кайбула, а с царевичем Михаила Матвеев сын Лыков».
Несмотря на то, что русские воеводы уже давно встречали крымцев далеко в поле, такие предосторожности бывали далеко не лишними. На беспокойной «крымской украйне» случалось всякое: в 1591 году «лезли татарове Оку под Тарусою и под Спасом Лапотным во многих местах вплынь».