Ты различишь домов тяжелый ряд,
И башни, и зубцы бойниц его суровых,
И темные сады за камнями оград,
И стены гордые твердынь многовековых . . .
А. Блок
Величав и красив Кирилло-Белозерский монастырь. Незабываемое зрелище представляет он со стороны Сиверского озера. Словно сказочный и таинственный град Китеж, он медленно подымается из спокойных прозрачно тихих вод и, постепенно вырастая, превращается в фантастический нарядный город-кремль. Не менее привлекателен вид монастыря и со стороны вологодской дороги. Овеянная волнующей романтикой прошлого, эта многовековая твердыня, как и в былые времена, притягивает взор и манит к себе.
Кирилловский монастырь основан в Белозерье в числе первых обителей в ряду московской монастырской колонизации края. Борьба, которую ведут Москва и Новгород за освоение богатых северных земель,, создает особую заинтересованность Московского княжества в овладении Белозерьем. Располагавшееся почти в центре новгородских владений, оно являлось удобной базой для дальнейшего наступления Москвы на эти земли. Появление, многочисленных монастырей в этом краю далеко не случайно. В Москве отлично понимали, что основанные не без княжеской помощи монастыри являются прочной опорой в дальнейшем наступлении на Новгород.
С другой стороны, эта поддержка приводит к тому, что подобные обители появляются в Белозерье одна за другой. В 1397 году основывается Кириллов, в 1398 году — Ферапонтов, на рубеже XIV-XV веков — Воскресенский Череповецкий, в первой половине XV века — Николаевский Ковженско-Курьежский монастыри, в 1450 году — Нило-Сорская пустынь, далее Никитский Белозерский, Благовещенский Ворбозомский и другие.
Почти все они возникают на берегах рек — основных и наиболее удобных путях сообщения Севера. Особенно много их было вдоль реки Шексны — главной магистрали края. Некоторые из них стали крупными феодалами русского государства. Княжеские, боярские, черные крестьянские земли постепенно попадали в цепкие руки монахов и путем насильственного захвата, и путем поглощения земель мелких землевладельцев, и, наконец, путем освоения новых. Часть земельных владений отходила монастырям в виде вкладов, пожертвованных князьями или крупными боярами. Наиболее богатыми были обители, основанные в конце XIV — начале XV века и, в первую очередь, Кирилло-Белозерская и Ферапонтовская.
Кирилло-Белозерский монастырь был основан монахом московского Симонова монастыря Кириллом, учеником и последователем Сергия Радонежского. Кирилл (в миру Козьма) был весьма заметной фигурой в политической жизни Московской Руси XIV-XV веков. Приняв постриг и войдя иноком в 1380 году в Симонову обитель, Кирилл через несколько лет уже занимает важный пост архимандрита этого монастыря. Спустя тридцать лет он неожиданно удаляется на Север. Вместе с ним уходит и инок Ферапонт, незадолго до этого побывавший на Севере, где Симонов монастырь имел свою вотчину — село Едому.
Как повествует житие Кирилла, попав в Белозерье, они как-то взошли на гору Мауру (по дороге между Кирилловым и Горицким монастырями) и увидели прекрасные дали — леса, луга, озера. Решив обосноваться в этих краях, в месте уединенном, «тесном», «жестком» и безмолвном, Кирилл останавливает свой выбор на небольшом пригорке в лесу у Сиверского озера, где ставит деревянный крест и выкапывает землянку. Ферапонт, ища место «гладкое» и «просторное», вскоре «разлучился» с другом и обосновал свою обитель в 19 километрах северо-восточнее Кириллова.