Храмовый ансамбль церкви Благовещения в городе Ярославле состоит из двух храмов: холодного храма Благовещения с двумя престолами и теплой церкви святого Димитрия Угличского с престолами Вознесения Господня и св. Митрофана Воронежского, а также колокольни. Небольшая церковь Благовещения была построена в 1688 году на средства и по заказу жителей Рыбачьей слободки, расписали ее в 1709 году, о чем свидетельствует храмовая летопись.
Никаких сведений о мастерах, выполнявших росписи, не сохранилось. Исходя из стилистического анализа, исследователи приписывают их артели живописцев под руководством двух знаменщиков — Федора Игнатьева и Федора Федорова. Можно утверждать, что Федору Федорову принадлежит роспись сводов и алтаря, а Федор Игнатьев расписывал ярусы четверика. В силу своей достаточно хорошей сохранности живопись производит впечатление очень яркого, нарядного ковра. В ее колорите преобладает яркий голубец, киноварь, черлень, чистая желтая охра.
Холодный пятиглавый во имя Благовещения Божией Матери построен в 1688–1702 годах на месте деревянного, сгоревшего в 1670 году. В алтаре находился придел во имя царевича Димитрия Угличского. Композиция Благовещенской церкви проста. Небольших размеров бесстолпный храм кубической формы с самого начала был покрыт простой четырехскатной крышей. Декор фасадов отличается лаконичностью. Стены четверика завершены скромным карнизом и полностью лишены украшений. Барочные главы вычурной формы, напоминающие декоративные вазы, были установлены в середине XVIII века. С запада к храму пристроена трапезная, над которой возвышалась колокольня, с востока – апсиды редкой прямоугольной формы.
Несмотря на скромные размеры храма, декоративный комплекс росписи отличается разнообразием тематики, богатством новых, ранее не известных композиционных приемов. Ансамбль состоит более чем из 300 сюжетных клейм. Благовещенская роспись дважды обновлялась в XIX веке. В 1987 — 1999 годах фрески церкви Благовещения отреставрированы бригадой художников под руководством Е.А.Чижова.
Иконографическая система росписи во многом отходит от сформировавшихся в Ярославле традиций. Если раньше знаменщики, как правило, занимали отдельными темами каждый из четырех секторов свода, то в оформлении сомкнутого свода церкви Благовещения была использована центрическая система построения. В центре свода изображена Богоматерь Печерская в обрамлении четырех лучей с символами евангелистов и кольца из херувимов. Вокруг них — венок из пышных гвоздик и лилий, символизирующих чистоту Богоматери.
Стена разделена на четыре крупных сюжетных яруса. Северные и южные стены разбиты на пять ярусов. В самом большом верхнем ярусе на северной и южной стенах в 14 апокрифических клеймах иллюстрирована земная жизнь Богоматери. Действие в них разворачивается в сказочном богатом интерьере на фоне величественных дворцов и портиков в стиле ренессанса.
Второй, а на западной стене первый ярус в форме занимательного рассказа иллюстрирует евангельскую легенду, третий — Страсти Христовы. В нем мало обычной для Ярославля динамики, зато фигура и лик Христа отмечены гармонией духовной и телесной красоты, скрытой силой нравственного подвига.
Четвертый ярус посвящен деяниям апостолов. Над западным порталом в апостольский цикл включена композиция «Богоматерь Живоносный источник». В нижнем ярусе знаменщик еще раз возвращается к богородичной теме. В семи клеймах иллюстрированы пять чудес из «Неба нового» И.Галятовского: «Апостол Лука пишет икону Богоматери», «Спасение Царьграда от скифов», «Молитва Богоматери на горе Елеонской», «Спасение Руси от Темир-Аксака» и «Исцеление руки Иоанна Дамаскина».
Замковые арки девяти больших верхних окон впервые в Ярославле оформлены не полуфигурами, а сюжетными сценами. Интересно украшено и помещение алтаря. Ее центральную конху занимает необычная в подобном месте композиция «София созда себе дом». В конхе жертвенника вместо традиционного Христа в потире, символизирующего таинство причастия, изображена Богоматерь, держащая киворий и потир с Христом. В своде и на западной стене написаны 15 сцен из жития Димитрия Угличского. Среди них интересна сцена перенесения мощей царевича из Углича в Москву. Процессию встречают в Московском кремле царь Василий Шуйский и патриарх Гермоген.
Оригинальность сюжетной программы, новая иконография, органичное размещение фресок в храмовом интерьере Благовещенской церкви свидетельствуют о том, что ярославская школа монументальной живописи к началу XVIII века не утратила способности к творческому развитию.
Теплый храм построен в 1745 году во имя Вознесения Господня, в 1855 году перестроен на средства ярославского купца Михаила Ивановича Вахрамеева и довольно посредственно расписан. Позднее в теплой церкви был устроен придел во имя Митрофания Воронежского. В 1866 году по проекту архитектора А.М.Достоевского к теплой церкви была пристроена колокольня.
Закрыли Благовещенскую церковь в 1930 году. Колокольню снесли несколько раньше, в 1929. В 1992 году Вознесенская церковь Благовещенского прихода была передана Русской Православной Церкви, после чего ее расписали заново.