Село Вознесенье было поместьем богатого калужского помещика Сергея Алексеевича Чаплина. Когда строилась усадьба, Чаплин был уже немолодой барин, смотрящий на все как бы со стороны, из «другой жизни», с грустным, холодноватым, но незлобным старческим юмором. В тяготеющей к Москве провинции тогда «старились» быстро: времена и идеалы во второй половине екатерининского царствования менялись стремительно. Но на переменчивые настроения двора остро реагировал лишь чиновный Петербург. Московская провинция и сама Москва, где спокойно проживало праздное дворянство и «сошедшие со сцены» сановники, не спешили менять свои всегдашние занятия и привычки.
Однако московский быт, ставший в конце XVIII века своеобразным антиподом по отношению к быту петербургскому, характеризуется не только застойностью и патриархальностью — в нем можно усмотреть и своеобразный демократизм. В одном дружеском или семейном кругу можно было встретить и героя Семилетней войны (1756-1763), и в прошлом блестящего елизаветинского гвардейца, и бывшего члена Комиссии для составления нового Уложения, и не удержавшего фавор екатерининского вельможу.
Нередко встречались семьи, в которых были памятны события куда более отдаленного времени. Отцу Чаплина, Алексею Алексеевичу, капралу лейб-гвардии Преображенского полка, помнившему деяния Петра, было что рассказать (он вполне мог дожить до 1780-х годов) и чем развлечь слушателей. Многое видел сам, многое знал от своего отца, бывшего «начальным человеком» в большом полку боярина Шереметева. То, что в Петербурге превратилось уже в историю, здесь было более чем живое воспоминание. Прошлое оставалось частью современной жизни, сознания и одной из сфер самоутверждения. Этой живой и широкой связью с прошлым Москва противостояла Петербургу.
Вознесенская церковь (1784) — это тоже историческая ретроспекция, только в архитектуре. В выразительном памятнике, обладающем большими художественными достоинствами, нет и тени упадочнической вялости форм или усталости стиля. Но перед нами не идеальный образец классицизма, стиля, к тому времени уже давно завоевавшего прочные позиции в искусстве России, а поздняя интерпретация центрической композиции «московского барокко».
Памятник вобрал в себя многие архитектурные приемы и формы, бытовавшие в русском зодчестве конца XVII — начала XVIII века. Лепестковое в плане основание, открытое гульбище вокруг верхней холодной церкви и высокий купольный свод, несущий граненый световой барабан с главой,- все это питало русскую архитектуру еще в петровские времена. Из арсенала форм московского зодчества, первой четверти XVIII века взяты полукруглые фронтоны на четверике со скошенными углами, да и вся система плоского кирпичного декора. Лишь оформление окон нишами-окантовками с накладными досками восходит к архитектурной практике классицизма.
Регулярный парк тоже как бы приближает прошлое, демонстрируя попытку создания искусственно организованного воспоминания. Он спланирован в виде четких квадратов (50×50 м), которые разделены между собой аллеями великолепно подобранных могучих лип. В конце торжественно-триумфальной центральной аллеи насыпан смотровой курган. Все это появилось в Вознесенском тогда, когда строгость регулярности была в России давно уже не в моде и повсюду создавались сады «натурального стиля». Тем не менее художественный образ парка не результат стилизации. Просто созерцание величия естественной и в то же время «одушевленной» человеком природы было ближе его заказчику, и художник продлил жизнь уходящего стиля. Вся усадьба вызывала у ее обитателей ощущение особой исторической значимости и высокой предопределенности своего существования; здесь они вспоминали свои прежние удачи и, уже ни на что не отвлекаясь, «следили» свой «безумный и мудрый век».