Территория Псково-Печерского монастыря делится на две части: верхнюю, возле Святых ворот, куда после войны 1812 года выполз большой Михайловский собор с классическими колоннами; и нижнюю, лежащую глубоко на дне естественной чаши, той, через которую протекает ручей. Его почти отвесные берега густо заросли деревьями.
За Святыми воротами образовалась площадка, вымощенная булыжником. Проезд в воротах и дорожки выложены каменными плитами. Верхняя часть Псково-Печерского монастыря невелика. Площадки V ворот раздваивается: одна дорожка уводит вправо, другая — влево. Справа — аллея, обсаженная старыми березами, ведет вдоль стен к торжественной лестнице и белеющей колоннаде Михайловского собора. Слева — короткий пологий спуск подводит к небольшой приземистой арке внутренних ворот, устроенных в подцерковье Никольской церкви. За ней начинается спуск вниз.
Церковь Николы Вратаря удивительна своей мягкой красотой. В ней есть и цельность, и простота, и скромная нарядность, и тихая приветливость. Дорогу, идущую под уклон, замыкает ее беленая шероховатая стена с вырезанным внизу черным арочным проемом, над которым уютная кровелька киота отбрасывает легкую голубоватую тень. Крепостная стена слева и звонница справа, чуть расходясь, образуют подобие широкой ниши, подводя посетителя к арке. Стройная светлая звонница с двумя небольшими позеленелыми колоколами выступает навстречу, чуть прикрывая крыльцо церкви. Ее колокола монахи-партизаны отбили вместе с обозом и пленными у Стефана Батория в 1581 году.
Церковь Николы замечательна по своему назначению: охраняя внутренние ворота, она составляет единое целое с Никольской башней. Раньше к звоннице примыкала стена Острога, которая соединялась с круглой, так называемой Тюремной башней, расположенной между Святыми воротами и Михайловским собором, образуя второй ряд укреплений. Площадка, на которой сейчас мирно воркуют голуби, служила неожиданной ловушкой для врага, прорвавшегося в Святые ворота. Стена Острога прикрывала тело Никольской церкви, которая оказывалась на внутренней территории монастыря. Арка ворот фактически прорезана не в самой церкви, а в нижней части башни, соединенной с церковью (башня выступает за крепостные стены полукругом). Внутренний проезд образует колено, проходя под башней и в подцерковье. Между ними он ломается под прямым углом. Сохранились петли тройных ворот.
Никольская церковь была построена в 1564 году. Известен ее создатель — Павел Заболотный «во иноцех Пафнутий», способствовавший «в строении храма сего» игумену Корнилию. Большинство памятников древнерусской архитектуры осталось безымянным, но имя этого замечательного зодчего сохранил летописец монастыря. Видимо, Павел принимал участие в возведении всей крепости, с которой церковь непосредственно связана, руководя строительством вместе с Корнилием, который, надо думать, не оставался только пассивным заказчиком. (Он сам был художником — писал иконы.) Павел похоронен в пещерах монастыря, недалеко от входа. Это место известно, и хорошо бы восстановить его могилу.
Никольскую церковь писал Рерих со звонницей, еще забранной досками. Ее реставрация, произведенная после войны, — одна из наиболее античных и удачных в Пскове.
В темном проезде под Никольской башней теплются свечи. Арка, выводящая на свет, обрамляет вид на внутреннюю территорию монастыря, которая открывается полностью, когда облетает листва деревьев. Дорога, выделенная белеными тумбами, ведет вниз вдоль откоса, поросшего деревьями. Странно, что главная дорога, идущая по внутренней территории Псково-Печерского монастыря, называется Кровавой. Это напоминает о далеко не безобидных событиях и связано с казнью настоятеля монастыря старца Корнилия в 1576 году. Есть предание, которое рассказывает, что царь сам убил Корнилия, встречавшего его у врат монастыря.