Крыпецкий монастырь расположен в двадцати двух километрах на север — северо-восток от Пскова. От железнодорожной и автобусной станции Торошино он находится в одиннадцати километрах (езды от Пскова до этой станции час). Дорога на монастырь идет через деревню Сабежи и расположенный рядом с ней поселок при торфоразработках, ныне именуемый «Крыпецкое». Старая дорога, по которой ходили пешком, идет через деревню Подборовье. Есть еще окружной путь через деревню Ском-Гора. В описи XVI века она называется Скоморошьей горой (интересно, что в лесах недалеко от монастыря некогда было скоморошье гнездо).
Крыпецкий монастырь возник во второй половине XV века. Его основатель Савва пришел с Афона, из сербского монастыря, принес с собой образ Иоанна Богослова, написанный на кипарисовой доске, и, наверное, то Сербское евангелие XV века, которое ныне сберегается в древлехранилище Псковского музея и о котором известно, что оно из Крыпецкого монастыря.
Сперва Савва поступил в Снетогорский монастырь, но покинул его, так же как и Ефросин, смущенный свободной жизнью снетогорских иноков. Он пришел в леса к Ефросину, в его Елеазаровский монастырь, но вскоре отпросился у него и ушел еще дальше — в лесные болота, где на небольшом бугорке построил себе избушку. Нелегко ему приходилось в глухом лесу, среди топких болот, зверья и комарья.
В Псковском музее сохранилась икона с житием Саввы, написанная в Крыпецком монастыре и относящаяся к концу XVI — началу XVII века. В ее клеймах изображены эпизоды из жизни Саввы и история Крыпецкого монастыря более чем за столетие. Живописец представил, как разверзалась земля и оттуда появлялся дьявол, принимавший различные формы и пытавшийся напугать и выжить Савву: то в образе чудовища или зверя, то в образе рыжеволосого с луком (уж не татарина ли?!); а когда к Савве стала собираться братия, то дьявол появился из-под земли в образе женщины. Но Савва и его соратники не поддались ни страху, ни соблазну. В 1487 году был официально основан мужской монастырь «по совету с посадниками, боярами и всем псковским народом на вече». Ему была дана крепостная грамота на землю с уставом монастырского строения. Первый храм монастыря был деревянным.
Это была трудная и яркая эпоха — время правления в Москве Ивана III, кровопролитной победы над Новгородом, решительного объединения Руси. Иван III простер свою длань и над Псковом, однако окончательное присоединение Пскова к Москве состоялось при его сыне Василии III в 1510 году. Псков давно брал себе князей из-под руки великого князя московского. В восьмидесятых годах XV века в нем княжил Ярослав Васильевич Стрига-Оболенский, знаменитый своей битвой с псковичами, происшедшей оттого, что княжий человек взял у псковитина «наручье» капусты для княжого барана. (Псковский Торг, куда пскович вез капусту, находился рядом с княжьим двором.) Псковичи не любили Ярослава, говорили о том, что князь «злосерд, на пскович не люб»: Ярослав стеснял псковские свободы в пользу Москвы, не забывая о собственной пользе.
Крупные загородные монастыри в эпоху объединения держали руку Москвы, и новые черты в каменном зодчестве Пскова впервые появились именно в них. Ставленник Москвы, князь Ярослав принял участие в жизни Крыпецкого монастыря. Он построил «мост через мхи и болота на протяжении трех-четырех верст», который назывался Ярославским (то есть приказал замостить деревом самый трудный участок дороги к монастырю, начинавшийся от стоявших в лесу Святых ворот). Сделал он это в благодарность Савве за исцеление княгини — жены Ярослава. У княгини заболели глаза, и князь с нею и со свитой двинулся в леса к почитаемому старцу, который, видимо, занимался врачеванием. Пришлось князю пробираться через болота, поэтому прежде всего он и распорядился замостить дорогу.
Сохранились два эпизода этой истории, запечатленные живописцем на упомянутой иконе. На одном клейме показаны князь в алом плаще, княгиня и сопровождающие ее женщины в строгих нарядах. Они ожидают у ворот монастыря. Смятенный монашек бежит к Савве с вестью о столь важных и необычных посетителях. На другом клейме Савва спокойно выходит навстречу гостям, за ним — принявшая парадный вид братия. Перед Саввой стоят коленопреклоненный князь с недобрым лицом и опустившаяся на колени княгиня.
Икона написана через сто лет после упомянутых событий. Но образ недоброго князя, может быть, имеет портретные черты: он был крупным дарителем монастыря; возможно, что там имелись и более ранние его изображения, так же как и самого Саввы.
Ныне существующий каменный собор построен в 1557 году, что было отмечено псковским летописцем: «В лето 7065… того же лета совершена бысть церковь в Крыпецком монастыре святого апостола и евангелиста Иоанна Богослова игуменом Феоктистом каменна». Это был канун Ливонской войны, начатой Иваном Грозным за выход к Балтийскому морю. В то время не один псковский монастырь перестраивали в камне, — видимо, Иван Грозный, готовясь к войне, создавал опорные пункты. Не все они стали крепостями, но в случае необходимости могли служить для расквартировки войск, для помещения в них засадных отрядов. Так было и с Крыпецким монастырем.
В 1581 году, когда Стефан Баторий осаждал Псков, один из вражеских отрядов, грабивших в окрестностях города, решил поживиться за счет Крыпецкого монастыря. В лесу поймали крестьянина, мучили его и спрашивали: кто в монастыре. Крестьянин, оказавшийся псковским Иваном Сусаниным, сказал, что в монастыре нет никого: монахи из него ушли. Однако врагов там встретил русский отряд, от которого они в страхе разбежались. (Для того чтобы спастись от позора, они потом уверяли, что монастырь защитили святые.)
Связь Крыпецкого монастыря с Москвой при Борисе Годунове приняла обратный характер: на погибель Москве. Демократический Псков в Смутное время стоял за самозванцев, даже выдвинул своего. Через Крыпецкий монастырь бежал в Литву Григорий Отрепьев. («Далеко ли до Литовской границы?..») В монастыре он переночевал. Здесь у Григория были знакомые, и он передал свое имя монаху Леониду, с которым поспешил дальше. Быть может, эту историю слышал в Пскове Пушкин: ведь «Борис Годунов» написан им на Псковщине.
В XVII веке при царе Алексее Михайловиче в Крыпецком монастыре пребывал «во иночестве» Афанасий Лаврентьевич Ордын-Нащокин — крупный сановник, начальник посольского приказа, любимец царя. Человек западной ориентации, он сделался бы хорошим сподвижником Петру Первому, да рано родился. Он был образован и делен, но не родовит, и его не любили бояре. Видимо, строительство в Крыпецком монастыре в это время было связано с его присутствием. Так, например, тогда уничтожили архаическую звонницу и над трапезной церковью надстроили столп колокольни по московскому образцу (получился крыпецкий «Иван Великий»). Известно, что в начале XVIII века Крыпецкий монастырь восстанавливали после длительного запустения, в 1782 году он сильно горел «от варения монашествующей братией к празднику Иоанна Богослова квасу».
В начале XIX века в монастыре живал митрополит Евгений Болховитинов — просвещенный человек, друг Державина, тот самый, кому Державин посвятил свою поэму «Евгению. Жизнь званская» и кому он завещал похоронить себя в Хутынском монастыре — высоко на стрелке Волхова и Малого Волховца по пути из Новгорода к Державинской Званке. Евгений Болховитинов написал «Историю княжества Псковского». Он, видимо, оценил особую красоту Крыпецкого монастыря. Это для него трапезную палату превратили в настоятельские покои, сняв с нее своды и расширив окна. Колокольню еще раз перестроили на столичный манер, но теперь уже на санкт-петербургский, надстроив верхний ярус и, по словам местного населения, водрузив на него «кумпол со шпилем, а на ём хрёст» (получилось крыпецкое подобие Петропавловской колокольни). Собор замаскировали под классицизм.
Монастырь был закрыт в 1918 году, а собор — в 1923 году. Остались только ласточки и голуби, да воспоминание о далеком прошлом, и прекрасная архитектура, составившая целый этап псковского зодчества.
В 1991 году монастырь был передан Русской православной церкви. На территории Крыпецкого монастыря были проведены реставрационные работы. Однако, не все работы, проведенные в монастыре в последние годы оцениваются однозначно. Многие сожалеют о том, что нет привычной планировки заброшенной кладбища (на месте кладбища устроен рукотворный насыпной холм), нет березовой аллеи, раскидистых лип около храма, остатков стен, башенок и галереи между собором и колокольней (они, к сожалению, уничтожены в последние годы).