Ярмарки в Серпухове устраивались четыре раза в год, наиболее оживленными были те, которые приходились на праздник пасхи. Кроме того, торги бывали каждую неделю по понедельникам, средам и пятницам. На них съезжались из ближайших городов и уездов. Пустынная, казалось, вымершая площадь оживала. Чего здесь только нельзя было купить: и сукна, и шелковые материи, продукцию местных ремесленников и товары крупных московских фирм, возы сушеных яблок и лука, и заморские пряности. Людское море шумело, гуляло в балаганах, харчевнях и ресторации над почтовой гостиницей.
В один из таких дней, в 1849 году, через город проезжал главноуправляющий путями сообщений и публичными зданиями. Главная, Торговая площадь произвела на него впечатление содома. Проехать через нее не было никакой возможности. Хотя почти по всему ее периметру уже стояли каменные торговые ряды и двухэтажные дома с лавками в первом этаже, многие из них пустовали, а вся торговля бойко шла с деревянных лавок, подвижных палаток, парусиновых ларей, балаганов и просто телег. Лишь внушительное «предписание» из Петербурга с требованием «устранить безобразие площади» заставило городничего принять срочные меры. Площадь была расчищена, благоустроена, по ее углам разбили четыре небольших зеленых бульвара, которые уже в наше время были расширены.
Композиционным фокусом всего ансамбля является центральная часть площади, на которой замыкаются перспективы четырех сходящихся к ней улиц. Здесь в 1838 году были построены гауптвахта в стиле ампир с неизменным шестиколонным тосканским портиком и часовня. Их окружала ограда с двумя каменными воротами. Однако уже в 1845 году по проекту губернского архитектора Д. Ф. Борисова на месте ограды было выстроено П-образное каре Гостиного двора, включившего в единый выразительный ансамбль и гауптвахту и часовню. Это поздне-классическое здание было окружено галереей с открытой аркадой, за которой располагались все те же типовые ячейки лавок. Композицию Гостиного двора завершали угловые ризалиты с прямоугольными порталами входов и треугольные фронтоны.
Существующий в центре площади Ленина Гостиный двор возник в результате капитальной перестройки на рубеже XIX — XX веков классического здания середины XIX столетия. Была уничтожена открытая галерея, остеклена аркада и из небольших лавок образована анфилада вместительных торговых помещений. Сравнивая фасады Гостиного двора до и после перестройки, удивляешься, какими минимальными средствами она была произведена. Лишь на том месте, где стояла гауптвахта, используя ее стены, была выстроена новая аркада, замкнувшая каре, да за счет лепных деталей нарушена ампирная строгость фасадов.
Немного старых русских городов сохранили столь цельные ансамбли торговых площадей, как площадь Ленина в Серпухове. Тем досаднее видеть многие ее памятники в искаженном виде, нарушающем цельность восприятия. Никакой неразрешимой проблемы в данном случае нет: надо только раскрыть заложенные аркады северо-восточных и южных корпусов.
Своеобразный, запоминающийся облик площади Ленина придают несколько торговых и деловых зданий крупных купцов и акционерных обществ, выстроенных в стиле модерн в начале XX века, а также три конструктивистских дома с магазинами в первых этажах, относящихся к 30-м годам нашего столетия.