Троицкая церковь города Серпухова относится к одному из двух типов храмов, которые стали культивироваться в Серпухове. В данном случае это компактный кубический тип, где основной, превалирующий в силуэте церкви объем входит в систему трехчастной композиции вместе с притвором и колокольней. Церковь не имеет точной датировки. Известно, что в 1714 году, когда освящался придел Василия Блаженного, она уже существовала. Хотя Троицкая церковь и является одним из первых сооружений, открывающих бурную строительную деятельность XVIII века, одаренный создатель этого памятника был уже зрелым мастером.
Он вполне мог участвовать в строительстве Троицкого собора и, повторяя здесь хорошо изученные приемы, одновременно воплощать свои новые замыслы. Обшее заметно и в вытянутом в поперечном направлении четверике, перекрытом лотковым сводом, и в асимметричном (первоначально существовал только один северный придел) решении плана, и в системе декоративного убранства.
Однако художественный образ памятника полон нового содержания. Двухсветный четверик высок и строен. Его монументальность оттеняет легкое пятиглавие на граненых глухих барабанах с замечательными коваными крестами, которое резко отличается от прежнего развитого и полновесного венчания. Декор низкого рельефа, даже если принять во внимание слой поздней штукатурки, графичен и сух. Он уже не так активно выступает в формировании наружного облика храма, а лишь легко членит и выявляет ясную плоскость стен. Таковы пластически сдержанные наличники с килевидными очельями, полуколонки с «зубом» в углах четверика и декоративные кокошники, отрезанные от поля стены карнизом.
Пожалуй, наиболее ярко связь с предыдущей эпохой выражена в замечательной по силуэту и пропорциям шатровой колокольне Троицкой церкви. Колокольня размещена над главным западным входом в церковь, и ее низкий четверик прорезан большими арочными проемами. Несмотря на то, что высотную композицию колокольни составляют три традиционных яруса: четверик, восьмерик и шатер,- выразительность общего решения основана не на сочетании отдельных частей, а на взаимопроникновении их друг в друга и создании единого устремленного ввысь объема, динамичность которого противопоставлена статичности четверика.
В XIX веке обветшавшую церковь неоднократно перестраивали. Ее внутреннее пространство было увеличено за счет пристройки южного придела Василия Блаженного с трапезной и расширения северного Боголюбского придела. Тогда же была заново выстроена полукруглая алтарная апсида и возведен существующий резной золоченый пятиярусный иконостас.