«И повеле церковь заложить древяную Варлаама же строителем нарек по времени и каменную церковь состави».
Мотивы строительства в 1360 году митрополитом Алексием Владычного монастыря на ровном, плохо защищенном месте станут понятны, если принять во внимание то обстоятельство, что отсюда просматриваются оба берега Оки и тем самым создается прекрасная возможность для организации сторожевого дозора. Монастырь был поставлен на правом берегу Нары. Теперь, как и столетия назад, к нему подступает «роща сосновая Да лес красный хоромный».
Через два года после основания монастыря на его территории возвели каменный собор и трапезную. Но новая обитель не принадлежала, подобно Высоцкому монастырю, к категории богатых и процветающих. В документах времени Ивана Грозного она упоминается не иначе, как «монастырей убогий». Его первые каменные постройки, наверное, еще долго бы стояли среди ветхих деревянных строений, не окажись Владычный монастырь в 1598 году в центре расположения войск Бориса Годунова, приготовившихся к отражению крымского нашествия.
Благодаря своевременной военной «демонстрации» и умелым дипломатическим маневрам русского посла Леонтия Ладыженского крымский хан отказался от военных действий. Монастырская братия расценила эту бескровную победу по-своему. Кто-то будто бы видел, как св. Георгий ночью выехал на белом коне из монастыря и направился к неприятельскому лагерю, наводя страх и ужас на ничего не подозревавших крымцев. Так или иначе, но Владычный монастырь, где игуменом был родственник Ладыженского — Вассиан, получил щедрые царские пожалования и подарки.
На эти средства незамедлительно было развернуто интенсивное строительство, проведенное в очень короткий срок (1598-1609), непосредственно перед польско-шведской интервенцией. Возведенные ранее в монастыре каменные собор и трапезная были заменены новыми сооружениями, кроме того, монастырь был обнесен каменной крепостной стеной с башнями и надвратной церковью, а также был построен каменный жилой корпус. Перечисленные постройки составили уникальный архитектурный ансамбль годуновского времени. Его первоначальная композиция сохранилась до нашего времени.
Перед входящим в монастырь через Святые ворота открывается сразу весь ансамбль зданий, образующий парадный двор. Ведущее место в его пространстве занимает Введенский собор. Это кирпичный, облицованный снаружи белым камнем двухстолпный пятиглавый храм. Точная дата его строительства не установлена, но, исходя из стилевого анализа, можно с уверенностью утверждать, что собор принадлежит годуновскому времени. Его архитектура носит переходный характер. В ней суровая простота XVI века сменяется декоративностью последующего столетия. Композиция фасадов перестает подчиняться конструктивной основе здания. Плоскости стен, подчеркнутые филенками, членятся лопатками на три прясла, в результате чего боковые порталы располагаются против внутренних столбов. Центральная световая глава, несколько сдвинутая в восточном направлении, поставлена между двумя подпружными арками, переброшенными со столбов на восточную стену. Асимметричная композиция боковых фасадов уравновешивается большим выносом апсид.
В результате развития новых архитектурно-художественных тенденций появляется система декора, определяющая сложную, почти скульптурную пластику стены. Его элементы: три килевидных портала, оконные наличники и завершающий трехчастный карниз-антаблемент с двумя ярусами закомар — выполнены с большим мастерством, поражают правильностью геометрических построений и безупречной выверенностью деталей.
В оформлении пристроенного около 1696 года к северо-западному углу собора придела Трех Святителей была сделана попытка повторить характер декоративного убранства собора. Достаточно только взглянуть на неправильное полукружие алтарной апсиды, на живую форму как бы вылепленных от руки наличников и на новую трактовку портала с поставленными друг на друга балясинами вместо дынек, чтобы узнать мастера иного толка. Дело не в его профессиональном умении. Просто вкусы автора сложились под воздействием архитектуры XVII века, им уже руководят иные художественные принципы, а потому ему не близка филигранность и изысканность архитектурного убранства оригинала. Вот и получился привычный бесстолпный храм с одной главой на ярусе кокошников, поставленный на подклет, использовавшийся в данном случае как усыпальница. Единственное, что зрительно сближает обе постройки, — это материал: придел так же сложен из блоков белого камня.