Величественно прост и красив ансамбль Успенского монастыря XVI века. Пирамидальный белокаменный Успенский собор — его главное сооружение. Это как бы в миниатюре Успенский собор Московского Кремля. Внизу под собором, предполагают, начинался во времена Ивана Грозного тайный ход под Волгой к другому берегу, где стоял Борисоглебский собор. Рядом с Успенским высится классицистический Троицкий собор, задуманный как родовая усыпальница Тутолминых. Между трапезной с церковью Введения, где сейчас размещается музей, и собором в XVII веке над монастырскими воротами, заложенными после сильного паводка кирпичом, была поставлена изящная церковь Иоанна Богослова.
Среди других памятников монастырского комплекса обращает на себя внимание памятник ярому противнику Лжедимитрия и стороннику Годуновых, первому русскому патриарху Иова, бывшего родом из Старицы. Он был отправлен сюда в 1606 году во время правления Лжедмитрия, где и скончался через два года. На месте его погребения в углу Успенского собора воздвигнута трехъярусная колокольня с оригинальными часами, прежде издававшими каждые четверть часа мелодичный звон. В 1652 году по велению царя Алексея Михайловича мощи Иова торжественно перенесены из Старицы в Успенский собор Московского кремля.
Выделяется и массивный мавзолей в виде пирамиды с каменным саркофагом внутри — это гробница Ф. И. Глебова-Стрешнева, который владел Знаменским-Райком.
Согласно преданию, Старицкий Успенский монастырь основан в 1110 году двумя монахами Киево-Печерской лавры: «… в 1110 году пришли на урочище Старый бор два инока из Киевских пещер Трифон и Никандр и стали там жить и слову Божию учить приходящих к ним». Постепенно сюда пришли и другие иноки — образовалось пустынническое братство. Построена деревянная церковь, близ которой возникли поселения, деревни и в 1297 году основан город Старица.
Последние сведения о существовавшей здесь обители относятся к 1312 году, когда монастырь был разрушен во время междоусобной войны между тверскими и московскими князьями. Монастырь некогда славился разветвлённой системой подземных коммуникаций.
Монастырь был заново основан в первой половине XVI века при князе Андрее Ивановиче Старицком, хотя местное предание утверждает, что на небольшом удалении от волжского берега монашеская жизнь велась ещё в XII—XIII веках.
С 1559 года монастырём правил архимандрит Иов, уроженец Старицы. В 1571 году он послан настоятелем московского Симонова монастыря, впоследствии стал первым Патриархом Московским и всея Руси.
Расцвет монастыря относится к XVII веку. Однако в 1764 году земли у монастыря отобрали, и монахов осталось всего 12 человек.
Монастырь закрыт в 1919 году. В 1944 году в монастыре начался ремонт, но основные постройки остались законсервированными. В 1997 году Святейший синод под председательством Патриарха Московского и всея Руси Алексия II постановил: «Благословить открытие в городе Старице Тверской епархии Успенского мужского монастыря для возобновления в нём монашеской жизни». К 2013 году монастырь восстановлен в первозданном виде.
Как добраться:
Из Москвы (от станции метро «Тушинская») и Твери (от автовокзала) в Старицу ежедневно отправляются рейсовые автобусы. Но можно добраться до Старицкого монастыря и на личном автотранспорте. Дорога от Твери по живописному Старицкому шоссе займет не более полутора часов. Из Москвы придется добираться дольше — около трех часов, но зато есть выбор, как ехать: по трассе М-10 (Москва-Санкт-Петербург) до Твери, а потом по указателям на Ржев и Старицу, или же по трассе М-9 (Москва-Рига). С последней нужно поворачивать направо в Зубцове и следовать по дороге Ржев-Тверь.